Литературный музей А.П.Чехова на улице Октябрьская, 9, расположен в здании бывшей мужской классической гимназии, одного из старейших учебных заведений России. Здание является памятником истории и культуры I пол. XIX в. Возведено в 1843 г. по проекту архитектора Боффо в стиле русского провинциального классицизма.


В разные годы выпускниками гимназии были: поэт Н.Щербина, художник-передвижник К.Савицкий, изобретатель миномета Л.Гобято, один из первых артистов МХАТа А.Вишневский, композиторы С.Майкопар и В.Захаров. Но, пожалуй, самым выдающимся выпускником гимназии был А.П. Чехов. Он учился в гимназии с 1868 по 1879 гг.